La sfârșitul anilor 1980 și începutul anilor 1990, s-a impus ca unul dintre cei mai promițători tineri actori de la Hollywood , apărând în producții care l-au adus în atenția atât a publicului, cât și a criticilor. Prezența sa în filme destinate publicului tânăr i-a consolidat imaginea de vedetă în ascensiune. Cu toate acestea, această creștere profesională a contrastat puternic cu o viață personală din ce în ce mai haotică.
Dificultățile legate de dependența sa au început să se intensifice, afectându-i atât relațiile, cât și stabilitatea locului de muncă. Relația sa cu actrița Sarah Jessica Parker a fost una dintre cele mai cunoscute din acea perioadă, deși, în cele din urmă, nu a putut fi susținută în mijlocul unei situații complexe. Ea însăși a declarat la acea vreme: „Oamenii din jurul lui mă priveau de sus, dar eu îi oferisem stabilitate și încercasem să creez o rutină constantă care să-i permită să fie punctual.”
La mijlocul anilor 1990, situația a atins unul dintre cele mai critice puncte ale sale. Problemele juridice, arestările și internările în centrele de reabilitare au devenit frecvente. În 1996, a fost implicat într-un incident care a reflectat nivelul de haos din viața sa de la acea vreme. Odată cu trecerea timpului, actorul însuși avea să recunoască gravitatea acelei perioade, declarând: „Nu ți-aș spune niciodată cele mai rele lucruri care mi s-au întâmplat”.
Perioada petrecută în sistemul judiciar și experiența sa în închisoare au marcat un punct de cotitură. El însuși a descris acel mediu ca fiind „[A fost] cel mai periculos loc în care am fost vreodată în viața mea. Nu există o clasificare specifică. Nu contează dacă ești un infractor de nivel 1, 2, 3 sau 4, [toți sunt acolo]”.
După ce și-a recăpătat libertatea la începutul anului 2000, a început un proces lung și complex de recuperare . Nu a fost nici imediat, nici ușor. Au existat recidive și momente de incertitudine, dar în timp a reușit să-și stabilizeze viața. Până în 2003, atinsese sobrietatea , un punct de cotitură care i-a transformat complet povestea.
De atunci, a început o perioadă de reconstrucție atât personală, cât și profesională. Și-a întemeiat o familie, a consolidat relațiile și și-a reluat cariera cu o nouă perspectivă. Prin muncă asiduă și perseverență, a recâștigat încrederea industriei și a publicului.
